对于熟悉马云的人来说，投身于教育并不是一个让人意外的选择。在此之前，他已经开了许多个“好头”。
9月10日教师节当天，马云宣布了明年卸任阿里巴巴董事局主席的决定。“大家知道我是闲不住的人，除了继续担任阿里巴巴合伙人和为合伙人组织机制做努力和贡献外，我想回归教育，做我热爱的事情会让我无比兴奋和幸福。”在阿里巴巴内部，马云经常被称呼为马老师，这也源于马云对曾经老师身份的骄傲。
随后，阿里巴巴官方微博更新了一张马云的新名片，马云名字后紧跟着的第一个称谓便是老师，随后才是阿里巴巴001号员工，阿里巴巴合伙人等头衔。
在创办阿里巴巴之前，马云曾经在杭州电子工业学院(今杭州电子科技大学)当了近七年的英语老师，马云也多次在公开场合谈到，很怀念当老师的日子，甚至认为自己做老师会比做CEO好。
马云一直对教育和公益十分关注，马云的微博名称为乡村教师代言人——马云，这也与他长期关注乡村教育有关。2014年，马云成立了马云基金会，主要关注教育发展领域，尤其是乡村教育。近年来，该公益基金会相继展开了马云乡村教师计划、马云乡村校长计划、马云乡村师范生计划和马云乡村寄宿制学校计划。目前，马云基金会每年拿出上千万资金，奖励优秀乡村老师和优秀校长。从2017年开始，马云乡村师范生计划正式启动，计划10年内至少投入3亿元，为乡村教育发现和注入新生力量，为中国培养未来教育家。
去年9月，由阿里合伙人投资的云谷学校启动招生。这所在基础教育领域具有“试验性”意义的学创新校，其宗旨是 “让每一位孩子成为最好的自己”。为此，云谷学校为学生设计了多种成长支持模式，包括在中国中小学罕见的导师制、学院制和走班制。其学习领域包括双语言、人文与社会、数学科学与技术、体育与生活和艺术。对于云谷学校马云曾表示，“我们这儿没有高考指挥棒和升学率，我们的孩子估计很难考国内的重点初中，也很难考重点高中。但是我希望云谷的孩子升入高中以后，经过三年的学习和积淀，在选择大学的时候不是为了升学、就业去选择大学，而是遵循自己的内心、按自身的兴趣和专长，放眼世界去挑选大学。”
至于在自己取得巨大成功的商业领域，马云也想传播自己的成功理念。2015年，马云与柳传志、冯仑、郭广昌、史玉柱、沈国军、钱颖一、蔡洪滨、邵晓锋等九名企业家和知名学者共同发起创办了湖畔大学，目标学员主要为创业三年以上的创业者，马云出任首任校长。马云曾表示，湖畔大学不是培养企业家怎么创业，而是希望让企业能够活得更长。到目前为止，湖畔大学已经有四届学生入学，其学员包括香港四大豪门之一的霍氏家族霍英东之孙、现任霍英东集团副总裁的霍启文、科大讯飞联合创始人胡郁、58同城总裁兼CEO姚劲波、好未来董事长兼CEO张邦鑫等。
在先进科技技术的人才培养方面，阿里创办了达摩院和阿里云大学。在2017年达摩院成立时，阿里计划三年内对其投资1000亿元，用来在全球范围内寻找人才、投入技术、开拓未来，包括全球研究院、高校联合实验室、全球前沿创新研究计划。专注于云计算和人工智能的阿里云旗下产业阿里云学院则推出了“云计算、大数据、云安全、人工智能”等课程致力于培养云技术方面的人才。此外，阿里云学院还与国内高校合作，推出了“阿里云大学合作计划”，为高校提供相关培训课程，成立实验室，参与相关学科建设，目前入驻的高校包括北京大学，浙江大学，复旦大学等。
除此之外，基于阿里自身产业链对人才的需求，阿里还创办了淘宝大学、全球速卖通大学、阿里巴巴外贸学院、1688商学院、蚂蚁金服技术大学等，这些都是阿里系根据自身业务拓展开的在线职业培训项目。
在投资领域，截止目前，根据公开的资料显示，阿里巴巴战略投资部及旗下基金在教育领域已经投资了10个项目，包括VIPKID、宝宝树、tutorabc、作业盒子、兰迪少儿英语、CC英语等。
